في صيف العام الماضي، حين كان حارسًا لمونزا، قرر دي جريجوريو الانضمام إلى يوفنتوس، رافضًا عرضًا من ليفربول، الذي وجّه أنظاره لاحقًا نحو مامارداشفيلي ليكون البديل المستقبلي لأليسون.
كان خيارًا جريئًا وجدد تأكيده عليه مؤخرًا. فبحسب ما أوردته صحيفة توتو سبورت، فإن مانشستر سيتي أبدى اهتمامه بحارس اليوفي، وبدأ هذا الاهتمام تحديدًا من بيب غوارديولا، الذي أُعجب بأداء دي غريغوريو خلال مواجهة يوفنتوس ومانشستر سيتي في دور المجموعات من دوري أبطال أوروبا في ديسمبر الماضي.
لكن الحارس لم يُبدِ أي انفتاح على العروض القادمة من إنجلترا، رغم محاولات المبعوثين الإنجليز فتح باب الحوار معه خلال الأشهر الماضية. ففي ذهنه اليوفي فقط، والحلم هو تحقيق الألقاب بقميص البيانكونيري. ولهذا السبب، لم يتردد كثيرًا في رفض الإغراءات التي وصلته.
قرار الرفض كان أسهل أيضًا بفضل الثقة التي منحها له المدرب تيودور، الذي راهن عليه كما هو سلفه تياغو موتا، وقد كافأه الحارس بتألقه في نهاية الموسم.
